В конце XVIII — середине XIX века бывшее владение Шереметьевых
Осташковская улица находится в Лосиноостровском районе между Изумрудной улицей и 91 км МКАД и переходит в Осташковское шоссе.
Названа 29 августа 1964 года, так как являлась частью Осташковского шоссе, которое вело в старинное село Осташково (ныне в Мытищинском районе), в конце XVIII — середине XIX века бывшее владением Шереметьевых.
Во многих других книгах приводится объяснение, что шоссе вело в город Осташков на озере Селигер Тверской области. Это, скорее всего, ошибочно, так как Осташков находится в совершенно другом направлении от Москвы.
В 1937 году в результате строительства канала Москва-Волга конечный отрезок шоссе был затоплен водами Пироговского водохранилища. В августе 1960 года значительный начальный отрезок шоссе вместе с городом Бабушкин вошёл в черту Москвы.